魏晋南北朝时期，统治阶层常为离职或职务变更的大臣举行离别公宴，宴会组织者常令参与者赋诗赠送;同僚间也会因为人事的变迁而举行各种饯行宴会，宴饮赋诗作乐成为活动的常规。大量的饯别宴会催生出了众多饯宴送别诗，人们在相互献诗赠与中沟通情感，表现诗才，既是风雅的应和，同时也兼具竞技的意味;文人在祖饯宴饮集会上所形成的文人诗集，更是代表了古代历史上文人间诗性交际的发展，“金谷”、“兰亭”也演化成为诗性交际的象征符号，为后世所效仿。
首先，盛行的饯别活动为祖饯诗创作提供了丰厚的土壤，参加祖饯者都须献诗作赋，这在魏晋南北朝时期己经成为一种普遍现象。西晋时期开始，祖道赋诗己成为文人士大夫送行时的一种常态，前文中所说的很多文人如陆机、陆云、孙楚、张华等都留下不少祖道送别诗。在《宋书·孝义传》中记载吴兴乌城人潘综以孝廉“补左民令史，除岁昌长，岁满还家。太守王韶之临郡……及将行，设祖道，赠以四言诗”六首。即使有些祖道诗已经随着时光的流逝而消失在历史的长河中，但是并不能影响对于那个时代饯行赋诗传统的认知。
在祖饯集会上，不仅饯行者会赋诗饯行，表达情感，作为即将离开的被送者，也常常赋诗做出回应，这在当时已经成为比较常见的情景，可以看作是古代文人诗性交际的一个方面，在相互的酬答呼应中，尽显祖饯诗文学社交的性质。如邯郸淳的《赠吴处玄诗》:“群子重离，首命于时。饯我路隅，赠我嘉辞。既受德音，敢不答之。”就写出了自己在分手离别之际，众人路旁饯别，纷纷赠与诗作，而作为被送者，在感受到众人如此多的厚爱，收到友人如此多的嘉辞佳作之后，他也理应作诗以酬答呼应，充分表现出了祖饯诗所蕴含的交际功能。正如张华《答何邵诗三首》其一“吏道何其迫”中所表述的那样:“良朋贻新诗，示我以游娱。穆如洒清风，焕若春华敷。”只要是源自内心、发自真诚的诗作，都会给人留下无限的美好和感动。祖饯诗就是文人间相互表达情感、传递交流的一种方式，使祖饯风俗超脱于宴饮流俗的诗意表现和文学力量。
又如《饯谢文学离夜》组诗，更为我们展示出当时文人士大夫饯别时诗歌创作的盛况。齐武帝永明九年(491)谢眺将要跟随隋王萧子隆远赴荆州，临行前夜，沈约、王融、萧深、范云、刘绘、虞炎等文学大家为之饯行，作有六首同题的《饯谢文学离夜诗》。面对众人的赋诗赠别，谢跳则作《和别沈右率诸君》以答谢。祖饯诗和相应的应酬和诗，显示出古代文人诗歌交际的一种特性，他们在相互的诗歌赠答中，感受着情感的真挚、人生的美好，共同实践着审美化的风俗传播。
此外，祖饯送别不仅仅是世俗欢愉热闹的宴饮，更是逞才竞技、显示个人能力的良机。在刘孺的《侍宴饯新安太守萧几应令诗》中，有对饯别送行场合下文学竞争意味的精致表达:
芝殿延藻景，画室写油云。玄览多该洽，圣思究前闻。微密探精义，优游妙典坟。饮饯参多士，言赠赋新文。
在探究典坟精义、竞相赋诗作文的饯送场合中，文人间的附庸风雅和竞才逞能就在所难免。据《晋书·袁宏传》记载:“后(谢)安为扬州刺史，宏自吏部郎出为东阳郡，乃祖道于冶亭。时贤皆集，安欲以卒迫试之，临别执其手，顾就左右取一扇而授之曰:‘聊以赠行。’宏应声答曰:‘辄当奉扬仁风，慰彼黎庶。’时人叹其率而能要焉。祖道送别时间己经成为士大夫测验才能、显示反应速度、炫才竞技的良机。又如刘孝绰的《侍宴饯庚于陵应诏诗》:“高辩竟谈端，奇文争笔力。伊臣独无伎，何用风吹息。”这种“奇文争笔力”的竞争，就是文采诗意的大比拼，即在有限的时间和空间中，在受限制的主题表达上，诗人需要充分显示出各自的遣词造句、布局结构的才能，力求独树一帜，能够胜人一筹。在这种隐性的文学竞争中，祖饯诗走向了创作的繁荣和摹写的精致。
其次，饯别送行宴会上人们饮酒作乐、纵情山水、赏乐作诗，留下了不少饯行佳作，尤其是那些社会地位崇高、文采出众的一批文人在饯别游宴之后，将所创作的诗文编辑成册，另撰文作“序”，介绍集游的时间、地点，并对当时的自然景观、游宴场景加以描述，如《金谷诗序》和王羲之的《兰亭集序》，这是我们了解当时游宴情景和创作缘由的有效途径，同时为后世文人雅集所典范，成为文人诗性交际的时代最强音。
金谷集会是西晋豪富石崇，在自己郊外的别墅一一金谷园中，为征西大将军祭酒王诩举行的饯送之会，留下了著名的《金谷诗集》。其中最为称著的是石崇所作的《序》，序中如实记载了这场盛会的景象，更表达了对分离的无奈、对生命易逝的感慨:
余以元康六年……有别庐在河南县界金谷涧中，或高或下，有清泉茂林，众果竹柏、药草之属，莫不毕备。又有水雄、鱼池、土窟，其为娱目欢心之物备矣。……昼夜游宴，屡迁其坐，或登高临下，或列坐水滨。时琴瑟笙筑，合载车中，道路并作。及住，令与鼓吹递奏。遂各赋诗，以叙中怀。或不能者，罚酒三斗。感性命之不永，惧凋落之无期。
《金谷诗序》所述金谷宴集会，到处都是令人赏心悦目的优美景色，亭台楼阁，丝竹乐曲，美姬侍宴，美酒佳肴，极尽奢侈荒淫，人间所能享受到的荣华都己毕集。更引人注目的是“遂各赋诗，以叙中怀。或不能者，罚酒三斗”，这种带有竞技娱乐和惩罚性质的赋诗行为，可以看作是与会文人游戏般的隐性竞争，他们用诗作来表述衷肠，用赋诗来沟通情感，用文字来展现才能。这种大规模的祖饯宴饮盛会，为文人的文采竞争提供了更高的平台和展现机会。
金谷集会对于后世文人雅集、诗性交际产生了深远的影响，在《世说新语·企羡》中云:“王右军得人以《兰亭集序》方《金谷诗序》相比，又以己敌石崇，甚有欣色。”可见，王羲之等人的兰亭雅集是受金谷集会影响而形成的产物，既是有意的模仿，更有超越金谷游宴的目的。
兰亭盛会参加人数多，诗作创作丰富，为后世留下了二十六人的三十七首诗作，成果丰硕。同时兰亭集会中保留了金谷集会中的“诗不成，罚三献”的游戏规则，更加强化了文人间赋诗竞技的娱乐特性。
孙绰的《三月三日兰亭诗序》阐释了对自然的审美观照与文学享受，表现出对生命美好的向往和追求:
以暮春之始，楔于南涧之滨。高岭千寻，长湖万项。隆屈澄汪之势，可为壮矣。乃席芳草，镜清流，览卉木，观鱼鸟。具物同荣，资生咸畅。于是和以醇酵，齐以达观，决然兀矣。焉复觉鹏鹅之二物哉?
在尽享人间极致的宴饮游乐之后，更容易萌生“乐与时去，悲亦系之”的悲痛之情，这种痛彻心肺的生命感悟，在其他人的诗作中也有着相似的表达，如王羲之的“乃携齐契，散怀一丘”，王徽之的“散怀山水，萧然忘羁”，桓伟的“今我欣斯游，温情亦暂畅”等，“散怀”、“畅心”成为人生的主题。
兰亭雅集在宴饮之际，应酬唱和，比试诗才，传递人生领悟，更加强化确立了中国古代文人诗性交际的传统。“考宴集唱和之盛，始于金谷兰亭。”自此之后，“金谷”、“兰亭”作为文人诗性交际的象征符号，为后世所膜拜和效仿。如唐皎然的《送潘秀才之舒州》中的“从来金谷集，相继有诗名”;唐代孟浩然的《江上寄山阴崔少府国辅》中的“不及兰亭会，空吟拔楔诗”;又唐崔恫《送薛良史往越州渴从叔》中的“遥想兰亭下，清风满竹林”;又宋卫宗武的《己卯雨后春兴呈吟友》中的“空羡兰亭游，惟存草池梦”;又宋孔平仲的《上巳饮于湖上》中的“却笑兰亭会，吟诗半不成”，无论是遥想欣羡，还是感慨嘲笑，金谷、兰亭都己成为古代文人的诗性记忆而永久常留。
魏晋南北朝时期繁荣的祖饯风俗推动着文学创作的兴盛，为诗赋的发展提供了绝佳的创作时机和写作内容。祖饯诗题由“祖”到“饯”的历史演变中，既是祖饯风俗由祖道祭神向饯别宴饮转变的真实记载，也是诗歌对风俗变化所做出的敏捷呼应。在饯别集会上，无论是饯行者还是将行者，献诗作赋己成为一种活动常态，在相互的酬答应和中沟通感情、传递感悟、逞才竞技，表现出文学对于风俗的规范和雅正，使祖饯风俗获得超脱于宴饮流俗的诗意表现和文学力量。特别是祖饯宴饮聚会上结集而成的文人诗集，更是文人诗性交际发展的代表，“金谷”、“兰亭”也演绎成为古代文人诗性交往的象征符号，对后世有着深远的影响。
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